酸性条件下的互变平衡：
碱性条件下的互变平衡：
根据有机物键能数据库(iBonD)的数据【有机物键能数据库(iBonD)面向学术界免费开放】，以丙酮及其烯醇式为例，烯醇羟基氢的pKa为10.94，而丙酮的α-H的pKa则为19.27。在碱性条件下烯醇式羟基氢的酸性更强，碱更容易和其反应使平衡向左移动，由于两个pKa相差较大，平衡严重偏向酮式方向，因此丙酮的主要结构为酮式。在酸性条件也可以解释，由于酮式碳负离子的碱性更强，氢更容易与其结合。
【J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 16, 5506–5510】
【Chem. Soc. Rev., 1996,25, 275-280 】
稳定性的影响因素： 一、酮式酮式α氢的酸性酮式α氢的酸性越强，平衡更容易偏向烯醇式一侧，越容易形成烯醇，因此也越稳定。丙酮中烯醇式的含量只有0.00025%，而乙酰乙酸乙酯中烯醇式的含量为7.5%，2,4-戊二酮中烯醇式含量则达到80%。二、烯醇式的结构烯醇式结构能形成共轭体系，形成的共轭链越长，烯醇式也越稳定。另外烯醇结构的稳定性还和能否形成内氢键有关。
三、溶剂对于能形成内氢键的烯醇式结构，其极性比酮式的更小，因此溶剂的极性越强，对烯醇式越不利。
含有烯醇结构的化合物有苯酚、方酸、1,1,1-三氟-2,4-戊二酮都是有这样性质的化合物，维生素C中有烯二醇的结构，也是稳定的烯醇。
烯醇常见的应用
一、aldol缩合
二、Mukaiyama羟醛缩合反应
三、烯醇的共轭加成：Michael加成
三、酯烯醇的反应：Claisen酯缩合，Dieckmann缩合反应
四、胺甲基化反应：Mannich反应
五、成环的反应：Robinson增环
六、Perkin反应
七、Darzens缩水甘油酸酯缩合
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烯醇结构不稳定变成什么_烯醇式互变机理分享到此就结束了，感谢您的阅读。
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